Jak najlepiej sprawdzić faceta? Pojechać z nim na wakacje!
Wakacje z byłym? To nie brzmi jak korzystny pomysł, lecz jeśli istnieje wyśmienite miejsce, żeby spróbować od nowa, to na pewno są nim słoneczne Hawaje! Zresztą znana wokalistka Drew i tak nie ma w tej chwili udoskonalonego pomysłu na wyjście z życiowego kryzysu. Pakuje więc walizki i wraz ze swym ekschłopakiem wyrusza na rodzinną wycieczkę.
Tropikalna przygoda prędko zmienia się w prawdziwy tor przeszkód. Drew naprawdę stara się dać Joelowi drugą szansę i przy okazji odwdzięczyć się jego rodzinie za okazaną życzliwość. Okazuje się to jednak szalenie trudne, kiedy na każdym kroku wpada na irytującego starszego brata swojego byłego – Joshuę. Ten nadęty i złośliwy lekarz powoduje, że złamane serce Drew początkuje bić szybciej. Lecz zaraz, zaraz… Przecież to nie z tym Baileyem miała spędzić gorące wakacje…