Pierwsza część prequelu linii "Plotkara".
Serena van der Woodsen, Nate Archibald i Blair Waldorf są przyjaciółmi. Ich relacja zaczyna jednak nabierać innego charakteru – Nate staje się obiektem zainteresowania obydwu dziewczyn, sam także nie jest obojętny na ich względy. Serena nie mówi przyjaciołom, iż niebawem będzie musiała wyjechać do szkoły z internatem. W towarzystwie nastolatków pojawiają się ich szkolni znajomi, a wśród nich zainteresowana fotografią Vanessa i zakochany w Serenie Dan.
Prequel historii o perypetiach bogatej młodzieży z Nowego Jorku relacjonuje zagadkowa osoba o pseudonimie „Plotkara".