Tytuł Bioanalityka. Tom. I Podtytuł nowe wyzwania w bioanalizie klinicznej i ocenie naturalnych minimalistycznców leczniczych Język polski Wydawnictwo Wydawnictwo Naukowe PWN ISBN 978-83-01-21287-2 Rok wydania 2020 Wydanie 1 ilość stron 450 Format epub, mobi Spis treści Wykaz podstawowych skrótów XIX Część I 1 Bioanaliza jako źródło informacji dla diagnostyki, terapii medycznej i dla celów sądowych 1 1. Bioanalityka w transformacji in vitro i in vivo związków biologicznie aktywnych dla potrzeb diagnostyki biomedycznej 3 1.1. Wprowadzenie 3 1.2. Metabolizm związków biologicznie aktywnych 3 1.3. Terapeutyczne monitorowanie leków 4 1.4. Metody analityczne w oznaczaniu i identyfikacji leków w próbkach biologicznych 6 1.5. Dwuwymiarowa chromatografia cieczowa w analizie leków 8 1.6. Użycie elektrochemii, a także spektrometrii mas w naukach „-omicznych" 13 1.7. Biologiczne systemy in vitro do badaniametabolizmu leków 17 1.8. Podsumowanie 18 Podziękowanie 19 Piśmiennictwo 19 2. Badania proteomiczne w diagnostyce chorób neurodegeneracyjnych 23 2.1. Wprowadzenie 23 2.2. Podstawy biologiczne chorób neurodegeneracyjnych 23 2.3. Spektrometria mas (MS) w analizie proteomicznej 25 2.3.1. Strategie w identyfikacji białek 25 2.4. Wykorzystanie analizy proteomicznej w badaniach nad schorzeniami neurodegeneracyjnymi 29 2.5. Podsumowanie 30 Piśmiennictwo 30 3. Bioanalityka medyczna – techniki separacyjne w diagnostyce medycznej chorób neurologicznych i zaburzeń na wybranych przykładach 33 3.1. Wprowadzenie 33 3.2. Potencjał bioanalityki medycznej 34 3.3. Klasyfikacja technik bioanalitycznych 35 3.3.1. Techniki separacyjne w diagnostyce medycznej chorób neurologicznych i zaburzeń na wybranych przykładach 36 3.4. Podsumowanie 40 Piśmiennictwo 40 4. Oznaczanie substancji endogennych w matrycach biologicznych 43 4.1. Wprowadzenie 43 4.2. Krew 44 4.3. Mocz 45 4.4. Tkanki 48 4.5. Ślina 50 4.6. Wydychane powietrze 51 4.7. Niekonwencjonalne matryce biologiczne w badaniach bioanalitycznych 52 4.8. Podsumowanie 54 Piśmiennictwo 54 5. Analityka oligonukleotydów antysensownych 57 5.1. Wprowadzenie 57 5.2. Oligonukleotydy antysensowne 57 5.3. Przygotowanie próbek oligonukleotydów antysensownych do analiz chromatograficznych 58 5.3.1. Strącanie białek 58 5.3.2. Rozkład enzymatyczny 58 5.3.3. LLE 59 5.3.4. SPE 59 5.3.5. Hybrydyzacja 60 5.4. Analiza chromatograficzna oligonukleotydów antysensownych 61 5.4.1. IP RP HPLC 61 5.4.2. IEC 63 5.4.3. HILIC 63 5.4.4. SEC 64 5.5. Oznaczanie oligonukleotydów antysensownych 65 5.6. Podsumowanie 69 Podziękowanie 69 Piśmiennictwo 69 6. Analityczna ocena metabolizmu fosfolipidów w warunkach fizjologii i patologii 73 6.1. Wprowadzenie 73 6.2. Ocena lipidomu jako źródła danych o fizjologii albo patofizjologii komórki i organizmu 73 6.3. Metabolizm fosfolipidów 73 6.4. Przygotowanie materiału biologicznego do analizy fosfolipidów i ich metabolitów 75 6.5. Podejście analityczne do oceny profilu fosfolipidowego w ujęciu tradycyjnym i wielkoskalowym 77 6.6. Oznaczanie kwasów tłuszczowych (fosfolipidowych i wolnych) 79 6.7. Ocena procesu peroksydacji fosfolipidów 82 6.8. Ocena metabolizmu fosfolipidów zachodzącego z udziałem enzymów 84 6.8.1. Endokanabinoidy 84 6.8.2. Eikozanoidy 86 6.9. Podsumowanie 88 Piśmiennictwo 88 7. Lipidomika – strategie analityczne i zastosowania 91 7.1. Wprowadzenie 91 7.2. Lipidomika 92 7.2.1. Lipidy – struktura chemiczna 92 7.2.2. Techniki oznaczeń końcowych używane w lipidomice 94 7.2.3. Techniki przygotowania próbki w lipidomice 97 7.2.4. Strategie analityczne w lipidomice na podstawie spektrometrii mas 98 7.2.5. Lipidomika niecelowana – analiza danych 99 7.3. Lipidomika – użycia 102 7.3.1. Lipidomika gronkowca złocistego Staphylococcus aureus 102 7.3.2. Lipidomika mleka kobiecego 107 7.4. Podsumowanie 108 Piśmiennictwo 108 8. Lipidomika w otyłości olbrzymiej 113 8.1. Wprowadzenie 113 8.2. Otyłość olbrzymia – paradoks rozwoju cywilizacyjnego 113 8.3. Lipidy – obszar potencjalnych badań związków bioaktywnych 114 8.3. Ocena zmian profilu kwasów tłuszczowych w minimalistycznicy i tkance tłuszczowej u pacjentów z otyłością olbrzymią 117 8.4. Identyfikacja nieznanych albo mało poznanych grup kwasów tłuszczowych – ich rola w patogenezie otyłości olbrzymiej 121 8.5. Podsumowanie 126 Podziękowanie 126 Piśmiennictwo 126 9. Oznaczanie zasadowych leków psychotropowych w płynach biologicznych i tkankach metodą RP-HPLC 129 9.1. Wprowadzenie 129 9.2. Przygotowanie próbek 131 9.2.1. Wirowanie 131 9.2.2. Wytrącanie białka 131 9.2.3. Ekstrakcja ciecz–ciecz 132 9.2.4. Dyspersyjna mikroekstrakcja ciecz–ciecz 133 9.2.5. Ekstrakcja ciało stałe–ciecz 134 9.2.6. Ekstrakcja do fazy stałej 135 9.2.7. Mikroekstrakcja 136 9.2.8. Ekstrakcja wspomagana mikrofalami 136 9.2.9. QuEChERS 137 9.3. RP-HPLC 137 9.3.1. Fazy ruchome zawierające wodę i modyfikator naturalny 137 9.3.2. Fazy ruchome zawierające dodatek soli 137 9.3.3. Fazy ruchome o niskich wartościach pH 137 9.3.4. Fazy ruchome o odczynie zasadowym 141 9.3.5. Fazy ruchome z dodatkiem blokerów grup silanolowych 141 9.3.6. Fazy stacjonarne 141 9.3.7. Rozdzielanie enancjomerów leków psychotropowych 143 9.4. Podsumowanie 143 Piśmiennictwo 143 10. Badania substancji psychoaktywnych użytkowanych w dopingu: metody przesiewowe i potwierdzeniowe 147 10.1. Wprowadzenie 147 10.2. Procedury przesiewowe (ITP) 149 10.2.1. Substancje nieprogowe 149 10.2.2. Substancje progowe 150 10.3. Procedury potwierdzeniowe (CPs) 150 10.3.1. Substancje nieprogowe – jakościowe procedury potwierdzeniowe 150 10.3.2. Substancje progowe – ilościowe procedury potwierdzeniowe 151 10.4. Badania substancji psychoaktywnych 151 10.4.1. Metody przesiewowe (ITP) dla substancji psychoaktywnych 151 10.4.2. Metody potwierdzeniowe (CPs) dla substancji psychoaktywnych 152 10.4.3. Pochodne fenyloetyloaminy – modyfikacje 153 10.4.4. Kokaina – interpretacja i czas 155 10.4.5. Morfina i inne środki opioidowe – złożoność metabolizmu 157 10.4.6. Δ9-tetrahydrokanabinol (THC) i plastikowe kanabinoidy 159 10.4.7. Kilka słów o efedrynach – biotransformacja 160 10.5. Podsumowanie 160 Piśmiennictwo 161 11. Techniki separacyjne w analizie materiału biologicznego na zawartość wybranych związków siarki 163 11.1. Wprowadzenie 163 11.2. Rola w organizmie 163 11.2.1. Niskocząsteczkowe tiole 163 11.2.2. Tiolakton homocysteiny i jego metabolity 164 11.2.3. Albumina i koenzym A 165 11.2.4. Tiosiarczany, siarkowodór i produkty jego przemiany 166 11.3. Problemy towarzyszące oznaczaniu związków siarki 166 11.3.1. Na ogół analizowany materiał biologiczny 166 11.3.2. Pobieranie i przechowywanie próbek 167 11.3.3. Przygotowanie próbki do analizy 168 11.4. Zastosowanie technik separacyjnych do oznaczania wybranych związków siarki 174 11.4.1. Chromatografia cieczowa 175 11.4.2. Elektroforeza kapilarna 176 11.4.3. Chromatografia gazowa 177 11.5. Podsumowanie 178 Piśmiennictwo 178 12. Wykorzystanie chromatografii planarnej w analizie farmaceutycznej i klinicznej 181 12.1. Wprowadzenie 181 12.2. Monitorowanie leków 182 12.3. Wyznaczanie parametrów farmakokinetycznych 184 12.4. Analiza szlaków metabolicznych 185 12.5. Badania przesiewowe w ramach analizy toksykologicznej 185 12.6. Badania czystości enancjomerów 188 12.7. Chromatografia planarna w toksykologii sądowej 191 12.8. Podsumowanie 193 Piśmiennictwo 193 13. Lotne związki naturalne produkowane w matrycach biologicznych 197 13.1. Wprowadzenie 197 13.2. Lotne związki naturalne wydzielane przez bakterie 198 13.2.1. Węglowodory 199 13.2.2. Ketony 199 13.2.3. Aldehydy 199 13.2.4. Estry 199 13.2.5. Związki zawierające azot 199 13.2.6. Związki siarki 200 13.2.7. Kwasy ekologiczne 200 13.2.8. Alkohole, fenole i związki aromatyczne 200 13.2.9. Związki nieorganiczne 201 13.3. LZO jako potencjalne markery chorób 203 13.3.1. Próbki kału 203 13.3.2. Próbki moczu 203 13.3.3. Zainfekowane tkanki 203 13.3.4. Ślina jako matryca w badaniach LZO 204 13.3.5. Potencjalne biomarkery w ślinie 204 13.4. Wydychane powietrze 205 13.5. Podsumowanie 206 Podziękowanie 206 Piśmiennictwo 207 14. Mleko ludzkie a ksenobiotyki 211 14.1. Wprowadzenie 211 14.2. Mleko ludzkie 211 14.3. Skażenia środowiskowe 212 14.3.1. Skażenia ekologiczne 213 14.3.2. Metale ciężkie 216 14.3.3. Farmaceutyki 216 14.3.4. Mikotoksyny 218 14.4. Oznaczanie ksenobiotyków w mleku 219 14.5. Podsumowanie 219 Piśmiennictwo 220 15. Wybrane metody instrumentalne w datowaniu plam krwawych dla celów sądowych 223 15.1. Wprowadzenie 223 15.2. Procesy fizykochemiczne towarzyszące degradacji plam krwawych 225 15.3. Metody spektroskopowe używane w datowaniu plam krwawych 226 15.3.1. Analiza barwy i spektroskopia UV-Vis 227 15.3.2. Pomiary czasów życia fluorescencji 230 15.3.3. Spektroskopia wibracyjna 231 15.4. Redefiniując problem czasu – zmodyfikowana metodyka datowania względnego 234 15.4.1. Czynniki wpływające na mechanizmy starzeniowe krwi 234 15.4.2. Datowanie śladów krwawych jako problem porównawczy – świeże ujęcie datowania względnego 235 15.5. Podsumowanie 236 Piśmiennictwo 236 16. Badania materiału pochodzenia biologicznego metodami spektrometrii wibracyjnej 239 16.1. Wprowadzenie 239 16.2. Mikrospektroskopia ramanowska w badaniach komórek i tkanek organizmu żywego 239 16.2.1. Mikrospektroskopia ramanowska w badaniach komórek organizmu ludzkiego 239 16.2.2. Dwuwymiarowa analiza korelacyjna w badaniach komórek organizmu ludzkiego 241 16.2.3. Analiza patologicznych erytrocytów w zakażeniu pasożytniczym i bakteryjnym 242 16.2.4. Mikrospektroskopia ramanowska w badaniach zdrowej tkanki mózgowej 243 16.2.5. Mikrospektroskopia ramanowska w badaniach epileptycznej tkanki mózgowej 243 16.3. Badania papieru piśmiennego dla celów kryminalistycznych 244 16.3.1. Starzenie się papieru 245 16.3.2. Metody spektrometryczne badania papieru 246 16.3.3. Różnicowanie próbek papieru na podstawie stanu ich zachowania – badania modelowe 247 16.4. Podsumowanie 250 Piśmiennictwo 251 17. Analiza włosów i jej realne zastosowania 253 17.1. Wprowadzenie 253 17.2. Budowa włosa 254 17.3. Cykl życia włosa 255 17.4. Analiza pierwiastkowa włosów jako alternatywa w stosunku do badania krwi i moczu 255 17.5. Przygotowanie próbek włosów przed etapem analizy pierwiastkowej 257 17.6. Rozmaite aspekty użycia włosów ludzkich 259 17.7. Podsumowanie 270 Piśmiennictwo 270 18. Bioobrazowanie pierwiastków w tkankach klinicznych techniką LA-ICPMS 273 18.1. Wprowadzenie 273 18.2. Aspekty techniczne analizy próbek klinicznych 274 18.3. Kalibracja w metodzie LA-ICPMS 274 18.4. Bioobrazowanie pierwiastków w próbkach klinicznych 275 18.4.1. Badanie błony śluzowej jamy ustnej po implantacji zęba 275 18.4.2. Badanie naczyń krwionośnych pobranych od chorych na miażdżycę 278 18.4.3. Badanie migracji pierwiastków z wypełnień stomatologicznych do tkanek twardych zębów: szkliwo i zębina 280 18.5. Podsumowanie 283 Piśmiennictwo 283 19. Oznaczanie w materiale biologicznym produktów przemian metabolicznych wybranych mutagennych i kancerogennych związków organicznych powstających w termicznie przetwarzanej żywności 287 19.1. Wprowadzenie 287 19.2. Heterocykliczne aminy aromatyczne (HAA) 287 19.2.1. Aktywność mutagenna i kancerogenna heterocyklicznych amin aromatycznych 288 19.2.2. Narażenie człowieka na HAA 288 19.2.3. Oznaczanie HAA, ich metabolitów i adduktów w materiale biologicznym 289 19.3. Akrylamid (AA) 293 19.3.1. Aktywność biologiczna akrylamidu 294 19.3.2. Oznaczanie AA i produktów jego przemian metabolicznych w materiale biologicznym 294 19.4. Podsumowanie 295 Piśmiennictwo 296 20. Wybrane rośliny lecznicze jako źródło związków biologicznie aktywnych 301 20.1. Wprowadzenie 301 20.2. Materiał roślinny jako surowiec 302 20.3. Pierwotne i wtórne metabolity roślinne 303 20.3.1. Charakterystyka olejków eterycznych i sposoby ich pozyskiwania 306 20.3.2. Polifenole – źródła pochodzenia i cechy 308 20.3.3. Alkaloidy roślinne 310 20.3.4. Saponiny jako związki biologicznie aktywne 311 20.4. Ważniejsze metodyki wyodrębniania i oznaczania substancji czynnych w ascetyczncach roślinnych 313 20.5. Podsumowanie 315 Piśmiennictwo 316 21. Analizy metabolomiczne naturalnych minimalistycznców leczniczych 319 21.1. Wprowadzenie 319 21.2. Metody analityczne w analizie związków biologicznie czynnych pochodzenia naturalnego 319 21.3. Minimalistycznce naturalne o potencjalnych właściwościach leczniczych 320 21.3.1. Aloes 320 21.3.2. Cannabis sativa 322 21.3.3. Lucilia sericata 323 21.3.4. Chorthippus spp 325 21.3.5. Tran 326 21.3.6. Miód manuka 327 21.4. Podsumowanie 328 Piśmiennictwo 329 22. Flawonoidy chiralne – metody enancjoseparacji i wydzielania mieszanin polifenoli 333 22.1. Wprowadzenie 333 22.2. Flawonoidy – budowa i podział 334 22.3. Enancjomery flawonoidów – w bioanalityce 334 22.3.1. Analityka chiralnych flawonoidów 336 22.4. Analityka mieszanin flawonoidów niechiralnych 341 22.4.1. Wydzielanie polifenoli z materiału roślinnego 341 22.4.2. Oczyszczanie ekstraktów roślinnych 343 22.4.3. Oznaczanie polifenoli w ekstraktach roślinnych 344 22.5. Podsumowanie 345 Piśmiennictwo 345 23. Oznaczanie związków fenolowych pochodzenia roślinnego w próbkach biologicznych 349 23.1. Wprowadzenie 349 23.2. Ogólna charakterystyka związków fenolowych pochodzenia roślinnego 349 23.2.1. Atrybuty przeciwutleniające 349 23.2.2. Biodostępność i bioprzyswajalność 351 23.3. Metody analityczne używane do oznaczania związków fenolowych w materiałach biologicznych 353 23.3.1. Przygotowanie próbek do analizy 353 23.3.2. Metody oznaczania związków fenolowych 354 23.4. Podsumowanie 361 Piśmiennictwo 361 Część II 299 ascetycznce naturalne jako źródło substancji biologicznie aktywnych 299 24. Chromatografia cienkowarstwowa w analizie substancji roślinnych 363 24.1. Wprowadzenie 363 24.1.1. Techniki jednowymiarowe 364 24.1.2. Techniki wielowymiarowe 365 24.1.3. Inne techniki planarne 366 24.2. Chromatograficzny „odcisk palca" substancji roślinnych metodą TLC 367 24.3. Techniki przetwarzania obrazu w analizie ekstraktów roślinnych metodą TLC 369 24.4. Badanie właściwości antyoksydacyjnych metodą chromatografii cienkowarstwowej 369 24.5. Detekcja inhibitorów wybranych enzymów 372 24.5.1. Wykrywanie inhibitorów acetyloi butyrylocholinoesterazy 372 24.5.2. Wykrywanie inhibitorów α- i β-glukozydazy 374 24.5.3. Wykrywanie inhibitorów innych enzymów 374 24.6. Detekcja związków o działaniu bakteriobójczym 375 24.6.1. Metody bioautograficzne 376 24.6.2. Szczepy bakteryjne stosowane w detekcji bioautograficznej 376 24.6.3. Dokumentacja bioautogramów i analiza danych 378 24.6.4. Wykorzystanie analityczne metod bioautograficznych 379 24.7. Podsumowanie 382 Piśmiennictwo 383 25. Mechanizmy obronne roślin i kompromis ewolucyjny: analityka na styku chemii i biologii 389 25.1. Wprowadzenie 389 25.2. Mechanizmy obronne roślin 389 25.3. Metabolity wtórne i rola analityki chemicznej w badaniu kompromisu ewolucyjnego 392 25.4. Obrona chemiczna dzikich i uprawnych gatunków pomidorów 394 25.5. Podsumowanie 397 Piśmiennictwo 397 26. Metalonanomateriały w matrycach biologicznych 401 26.1. Wprowadzenie 401 26.2. Metalonanomateriały i ich występowanie w matrycach biologicznych 402 26.2.1. Występowanie w tkankach roślinnych 402 26.2.2. Nanomateriały teranostyczne 403 26.3. Obrazowanie metalonanomateriałów w tkankach roślinnych i materiałach fizjologicznych 404 26.3.1. Techniki mikroskopowe 404 26.3.2. Techniki spektroskopowe/spektrometryczne 405 26.4. Charakteryzowanie metalonanomateriałów i ich form w tkankach roślinnych i materiałach fizjologicznych 407 26.4.1. Techniki spektrometryczne/spektroskopowe (ICP-MS, ICP-OES, SP-ICP-MS, XANES, DLS) 407 26.4.2. Techniki łączone (CE-/HPLC-/HDC-/FFF‑ICP- MS/OES) 408 26.5. Podsumowanie 411 Podziękowanie 411 Piśmiennictwo 411 27. Bioanalityka jako narzędzie wspomagające wytwarzanie żywności użytecznej 415 27.1. Wprowadzenie 415 27.2. Wytwarzanie żywności ergonomicznej 415 27.3. Spektrometria mas w analizie związków biologicznie czynnych 417 27.3.1. Identyfikacja niskocząsteczkowych związków selenu 418 27.4. Podsumowanie 426 Piśmiennictwo 428 28. Skład chemiczny wosków powierzchniowych owadów: funkcje biologiczne i analityka 431 28.1. Wprowadzenie 431 28.2. Funkcje biologiczne wosków powierzchniowych owadów 431 28.2.1. Ochrona przed utratą wody 432 28.2.2. Chemiczna komunikacja; feromony 432 28.2.3. Ochrona przed entomopatogennymi mikroorganizmami 434 28.3. Analityka wosków powierzchniowych 436 28.3.1. Ekstrakcja wosków powierzchniowych 436 28.3.2. Rozdzielanie wosków na poszczególne grupy 437 28.3.3. Analiza jakościowa i ilościowa 437 28.4. Podsumowanie 443 Piśmiennictwo 444