Dokądkolwiek wyjeżdżał, za każdym razem w pierwszej kolejności odwiedzał trzy miejsca: świątynię, cmentarz i dom publiczny. Lubił prostytutki, lubił aktorki, śpiewaczki, pisarki - a uchodził za atrakcyjnego mężczyznę.
Chyba żaden inny pisarz nie cieszył się tak powszechnym uwielbieniem kobiet. Większość życia spędził jednak w stanie kawalerskim, zapewniając wszelkich, a zwłaszcza ukochaną siostrę Marię (która mówiła:,,Swoje życie poświęciłam bratu"), że nigdy się nie ożeni.
Kiedy to zrobił - trzy lata przed śmiercią - zaprzyjaźniony Iwan Bunin uznał ten krok za samobójstwo.,,Kobieta może stać się przyjacielem pana tylko w tej kolejności: z początku dobra znajoma, potem kochanka, a potem dopiero przyjaciel" - twierdził bohater,,Wujaszka Wani", doktor Michaił Astrow, a w rzeczywistości sam Czechow.
Oficjalnie szanowany za przyjaciela kobiet, dla tych, które go kochały, potrafił być okrutny i niesprawiedliwy. Sylwia Frołow wyciąga z cienia obfitego pisarza swoje bohaterki, które jednocześnie były bohaterkami jego utworów.
Bo nie ma pisarza Czechowa i nie ma człowieka Czechowa bez kobiet. Nie na darmo Płatonow powiadał:,,pan bez kobiety jest jak parowóz bez pary!". Powyższy opis pochodzi od wydawcy.