Willkommen, Reisende, auf der japanischen Insel Shikoku! In Tokaido Duo entdecken zwei Personen die kleinste der vier Hauptinseln Japans auf einer dreigeteilten spirituellen Reise. Auf dem Pilgerpfad entlang der Küste besuchen sie Tempel, Gärten, Meeresufer und heiße Quellen. Auf der verzweigten Handelsstraße sammeln und verkaufen sie traditionelle Souvenirs. Und die Künstlerroute führt sie in verschiedene Gebiete, wo sie zahlreiche wunderschöne Landschaften malen und ihre Bilder an Einheimische verschenken. Tokaido Duo ist ein eigenständiges Zwei-Personen-Spiel aus der Welt von Tokaido und Namiji. Statt auf einem einzelnen Weg zu reisen, bewegen die zwei Spielenden gleich drei verschiedene Charaktere über die Insel Shikoku. Welche Figur sie dabei wie weit bewegen dürfen, entscheiden die drei Würfel. Jeder der Würfel ist einem der Charaktere zugeordnet. Je nachdem, auf wo die Charaktere dadurch landen, dürfen unterschiedliche Aktionen ausgeführt werden. Für jeden Charakter gibt es zudem eine andere Bedingung, wie mit diesem das Ende des Spiels ausgelöst werden kann. Durch die Entdeckungen der drei verschiedenen Charaktere gilt es, möglichst viele Punkte zu sammeln und so die Reise zu einer lebensverändernden Erfahrung zu machen.