Jak najlepiej sprawdzić faceta? Pojechać z nim na wakacje! Wakacje z byłym? To nie brzmi jak prawidłowy pomysł, lecz jeśli istnieje perfekcyjne miejsce, by spróbować od nowa, to z całą pewnością są nim słoneczne Hawaje!
Zresztą znana wokalistka Drew i tak nie ma w tej chwili udoskonalonego pomysłu na wyjście z życiowego kryzysu. Pakuje więc walizki i wraz ze swym ekschłopakiem wyrusza na rodzinną wycieczkę. Tropikalna przygoda błyskawicznie zmienia się w prawdziwy tor przeszkód.
Drew naprawdę stara się dać Joelowi drugą szansę i przy okazji odwdzięczyć się jego rodzinie za okazaną życzliwość. Okazuje się to jednak szalenie nieprzystępne, kiedy na każdym kroku wpada na irytującego starszego brata swojego byłego – Joshuę.
Ten nadęty i złośliwy lekarz powoduje, iż złamane serce Drew inicjuje bić szybciej. Lecz zaraz, zaraz… Przecież to nie z tym Baileyem miała spędzić gorące wakacje…